San Agustín estaba dotado de una gran imaginación y de una extraordinaria inteligencia. Se destacó en el estudio de las letras. Mostró un gran interés hacia la literatura, especialmente la griega clásica y poseía gran elocuencia. Sus primeros triunfos tuvieron como escenario Madaura y Cartago. Durante sus años de estudiante en Cartago desarrolló una irresistible atracción hacia el teatro.
. Al mismo tiempo, gustaba en gran medida de recibir halagos y la fama, que encontró fácilmente en aquellos primeros años de su juventud. Allí mismo en Cartago se destacó por su genio retórico y sobresalió en concursos poéticos y certámenes públicos. Aunque se dejaba llevar ciegamente por las pasiones humanas y mundanas, y seguía abiertamente los impulsos de su espíritu sensual y mujeriego, no abandonó sus estudios, especialmente los de filosofía. El propio Agustín hace una crítica muy dura y amarga de esta etapa de su juventud en sus Confesiones.
A los diecinueve años, la lectura de Hortensius de Cicerón despertó en la mente de Agustín el espíritu de especulación y así se dedica de lleno al estudio de la filosofía. Además, será en esta época cuando el joven Agustín conocerá a una mujer con la que mantendrá una relación estable de catorce años y con la cual tendrá un hijo: Adeodato.
En su búsqueda incansable de respuesta al problema de la verdad, Agustín pasa de una escuela filosófica a otra sin que encuentre en ninguna una verdadera respuesta a sus inquietudes. Finalmente abraza el maniqueísmo creyendo que en este sistema encontraría un modelo según el cual podría orientar su vida. Varios años siguió esta doctrina y solamente la abandonó después de hablar con el obispo Fausto. Ante tal decepción, se convenció de la imposibilidad de llegar a alcanzar la plena verdad, y por ello se hizo escéptico.
Sumido en una gran frustración personal, decide en 383 partir para Roma, la capital del Imperio. Su madre le acompaña en este viaje. En Roma enferma de gravedad y gracias a su amigo y protector Símaco, prefecto de Roma fué nombrado "magister rhetoricae" en Mediolanum (actual Milán).
Un día San Agustín paseaba por la orilla del mar, dándole vueltas en su cabeza a muchas de las doctrinas sobre la realidad de Dios, una de ellas la doctrina de
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